365. (6aR,10aR)-Δ9(11)-ТГК (Δ11-THC)
Раздел I.A. Вещества с подтвержденной структурой
Активное действующее вещество: (6aR,10aR)-Δ9(11)-ТГК (Δ11-THC)
Номенклатурное название: (6aR,10aR)-6,6-Dimethyl-9-methylene-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
Молекулярная формула: C21H30O2
Молекулярная масса: 314,47
Российская Федерация: (6aR,10aR)-Δ9(11)-ТГК – Список I Наркотические средства.
Республика Беларусь: (6aR,10aR)-Δ9(11)-ТГК – Список 1 особо опасных наркотических средств и психотропных веществ.
Подробнее в AIPSIN:
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.
Соединение (6aR,10aR)-Δ9(11)-ТГК (Δ11-THC) по химической структуре относится к полусинтетическим фитоканнабиноидам, является позиционным изомером Δ9-ТГК (по положению двойной связи). В природе (6aR,10aR)-Δ9(11)-ТГК встречается во многих сортах Каннабиса, но в следовых количествах, недостаточных для коммерческого производства. Впервые соединение было синтезировано в 1970-х годах. В исследованиях, проведенных на мышах, было обнаружено, что оно проявляет активность, составляющую 1/4 эффективности Δ9-ТГК.
Информация о фармакологическом действии и свойствах (6aR,10aR)-Δ9(11)-ТГК весьма ограничена.
Потенциальные преимущества Δ11-THC еще не изучены до конца. Предположительно Δ11-THC оказывает более слабое действие, чем Δ9-ТГК. Основные эффекты - релаксация, снижение беспокойства, эйфория. Некоторые продавцы заявляют, что Δ11-THC вызывает эффекты в три раза более сильные, чем у Δ9-ТГК, хотя научных доказательств, подтверждающих это, нет. По описаниям пользователей продолжительность его эффектов будет зависеть не только от дозы, но и от способа употребления вещества. При использовании вейп-продуктов получают быстрый (наступает в течение нескольких минут) мощный и кратковременный эффект. При использовании съедобных продуктов питания эффекты могут наступить от 30 минут до 2 часов, но при этом могут сохраняться на несколько часов дольше, чем при курении.
В настоящее время на торговых интернет-площадках представлены многочисленные предложения различного рода продукции (жевательных конфет, картриджей для вейпов, настоек и др.), в состав которых входит (6aR,10aR)-Δ9(11)-ТГК (Δ11-THC) как самостоятельно, так и в сочетании с другими каннабиноидами.
Масштабное появление новых для рынка рекреационной продукции фитоканнабиноидов и их синтетических аналогов является общемировым трендом последнего времени. Слабая изученность этих веществ в совокупности с неконтролируемым использованием несут не только высокую социальную опасность, но и прямую опасность здоровью и жизни потенциальных потребителей.
Мониторинг распространения вещества продолжается.
Источники:
- Ciolino LA, Ranieri TL, Brueggemeyer JL, Taylor AM, Mohrhaus AS (2021). "EVALI Vaping Liquids Part 1: GC-MS Cannabinoids Profiles and Identification of Unnatural THC Isomers". Frontiers in Chemistry. 9: 746479. doi:10.3389/fchem.2021.746479
- Compton DR, Prescott WR, Martin BR, Siegel C, Gordon PM, Razdan RK (November 1991). "Synthesis and pharmacological evaluation of ether and related analogues of delta 8-, delta 9-, and delta 9,11-tetrahydrocannabinol". Journal of Medicinal Chemistry. 34 (11): 3310–3316. doi:10.1021/jm00115a023
- D.J. Harvey, N.K. Brown, In vitro metabolism of delta-11-tetrahydrocannabinol in the mouse, rat, guinea pig, rabbit, hamster, gerbil and cat, Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Comparative Pharmacology Volume 96, Issue 1, 1990, Pages 65-69, doi.org/10.1016/0742-8413(90)90045-B
- https://d8gas.com/product/wow-delta-11-cartridge-2g/?
- https://d8rus.com/product/delta-king-uppercut-delta-11-vape-disposable-5-5gr/
- https://seed2harvestcbd.net/cali-extrax-live-resin-gummies-2500mg/