286. Норбеоцистин (Norbaeocystin)
Раздел I.A. Вещества с подтвержденной структурой
Активное действующее вещество: Норбеоцистин (Norbaeocystin)
Номенклатурное название: 3-[2-Aminoethyl]-1H-indol-4-yl dihydrogen phosphate
Молекулярная формула: C10H12N2O4P
Молекулярная масса: 255,19
Российская Федерация: Норбеоцистин – Список I Наркотические средства, подлежит контролю как производное 4-Гидрокситриптамина.
Республика Беларусь: контроль за оборотом Норбеоцистин не установлен.
Подробнее в AIPSIN:
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.
Соединение Норбеоцистин (Norbaeocystin) по химической структуре относится к триптаминам, подгруппе «не замещенных по амину». Является аналогом веществ Псилоцин (4-HO-DMT) и Псилоцибин, которые контролируются на международном уровне, (Список I Конвенции Организации Объединенных Наций о психотропных веществах 1971 года). С химической точки зрения норбеоцистин представляет собой N,N-деметилированное производное псилоцибина.
Норбеоцистин – алкалоид галлюциногенных грибов, который впервые был выделен из грибов вида Psilocybe baeocystis в 1968 г. В 2020 году Шервуд с соавторами опубликовали синтетический метод получения норбеоцистина в лаборатории, но изучение его биологических свойств не проводилось.
Норбеоцистин обычно считается не психоделическим веществом, однако доказательств, подтверждающих это, нет. Никто не изучал эффекты норбеоцистина отдельно или в сочетании с другими соединениями галлюциногенных грибов. Киара Готвалдова (Gotvaldová, K) с соавторами полагают, что норбеоцистин может не быть психоактивными сам по себе, но он может быть преобразован киназой PsiK и метилтрансферазой PsiM в псилоцин, который является психотропным.
Проводя аналогию с общепринятым путем биосинтеза в грибах для псилоцибина, можно сделать вывод, что норбеоцистин также может дефосфорилироваться в организме с образованием 4-гидрокситриптамина, который проявляет действие, сходное с действием псилоцином, хотя и более слабое.
В марте 2023 года на торговой площадке Cayman Chemical было выявлено предложение о реализации вещества Норбеоцистин (Norbaeocystin) в качестве аналитического стандарта. Мониторинг торговых площадок с целью выявления других предложений по рассматриваемому веществу на текущий момент результатов не дал. Однако, встречаются обсуждения вещества на специализированных форумах.
Наметившийся в последнее время всплеск интереса наркопотребителей к триптаминам в целом и триптаминам биологического происхождения в частности в совокупности с появлением предложений по данному веществу, повышает его социальную опасность и создает вопросы о целесообразности дальнейшего его неконтролируемого оборота.
Мониторинг распространения продолжается.
Источники:
- https://www.caymanchem.com/product/37764/norbaeocystin-(crm)
- https://www.reddit.com/r/shrooms/comments/dvryke/baeocystinnorbaeocystin_and_trip_perception/
- https://blog.cansfordlabs.co.uk/magic-mushroom-drug-testing
- A.Y. Leung, A.G. Paul, Baeocystin and norbaeocystin: New analogs of psilocybin from Psilocybe baeocystis, Journal of Pharmaceutical Sciences Vol. 57, № 10, October 1968
- Klára Gotvaldová, Jan Boroviˇcka, Kateˇrina Hájková, Petra Cihláˇrová, Alan Rockefeller 5 and Martin Kuchaˇr, Extensive Collection of Psychotropic Mushrooms with Determination of Their Tryptamine Alkaloids, Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 14068. doi.org/10.3390/ijms232214068
- Sherwood AM, Halberstadt AL, Klein AK, et al. Synthesis and Biological Evaluation of Tryptamines Found in Hallucinogenic Mushrooms: Norbaeocystin, Baeocystin, Norpsilocin, and Aeruginascin. J Nat Prod. February 2020. doi:10.1021/acs.jnatprod.9b01061